学生时代在民歌餐厅驻唱；1992年，经过凡人二重唱（莫凡、袁惟仁）的引荐，被大滚唱片的制作人蔡宗政发掘而正式出道；1993年4月1日发行了首张张专辑《走路有风》，同年11月发行的专辑《用心良苦》，获得多个奖项，专辑同名主打歌成为其代表作之一；1995年发行专辑《一言难尽》，获得台湾金曲龙虎榜全年排行总冠军 ；1998年发行专辑《月亮、太阳》，在台湾卖出80万张，主打歌《月亮惹的祸》为港剧《圆月弯刀》主题曲，成为其代表作之一；1999年发行专辑《雨一直下》，进一步扩大知名度[1-3] ；2004年与前辈张小燕搭档，主持华视综艺节目《快乐星期天》，进军主持界，同年即凭此节目同年即入围第39届台湾金钟奖综艺节目奖[4-5] ；2014年参加湖南卫视《我是歌手第二季》节目竞演并担任主持工作，好终进入总决赛。
2007年，开始在《超级星光大道》第1、2、3、5、6届担任评审[13] ，并与曾国城主持7TVBS-G台综艺节目《男人坏坏why》[14] 。
2008年，参与演出华视《欢喜来逗阵》电视剧，并为该剧自写自
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唱主题曲《可爱的查某》和片尾曲&插曲《伞下》[15] ；4月6日起，与王惠主持湖北卫视的周日综艺节目《综艺大满贯》[16] ；11月起，与阿雅搭档主持民视歌唱节目《星期天晚上的白日梦》。
2009年3月8日起，与阿雅搭档主持民视节目《我的第一次》[17] ；9月发行数字EP《Back to 张宇》，其中歌曲《置身事外》和《侠侣神雕》分别为《魔女18号》片尾曲&插曲和片头曲[18] ；5月27日，与陈升、黄品源一起在香港红磡体育馆举行《三个好男人演唱会》，获得[19] 好评，8月26日三人再次在香港红砧体育馆举行《三个好男人唱好情歌演唱会》， 三个好男人全球巡演于2010年10月16日在台中落幕[20] 。
2010年7月30日起，与黄子佼一同主持壹电视的娱乐节目《壹级娱乐》[21] ；与张杰联手作曲并一起演唱《女人到底想什么》[22] 。2012年，与太太十一郎合作为内地电视剧《心术》创作同名主题曲[23] 。
2014年，参加湖南卫视《我是歌手第二季》节目竞演，并担任主持工作[24] 。
2016年4月，湖南卫视大型音乐互动综艺节目《我想和你唱》即将接棒《旋风孝子》强势加入周六晚十点档，近日传出了“幽默大叔”张宇将重操在《歌手2》舞台的旧业，以嘉宾主持的身份参与节目的消息。