1987年12月19日[4] ，王杰在台湾发行首张专辑《一场游戏一场梦》，获得台湾排行榜冠军达半年之久。[6] 1988年第二张专辑《忘了你忘了我》，成为当年十大畅销唱片冠军，[7] 而主打歌《忘了你忘了我》、《让我永远爱你》及与叶欢合唱的《你是我胸口永远的痛》亦在台湾、新加坡、马来西亚各音乐排行榜上蝉联数周冠军。歌曲《谁明浪子心》《可能》《几分伤心几分痴》入选香港音乐榜周冠军。1989年主演电影《七匹狼》在台湾走红。1991年《一生心碎》专辑及《心痛》单曲，同时荣登香港电台中文台“香港大碟榜”及“中文歌曲龙虎榜”。歌曲《今生无悔》为无线年度大戏《今生无悔》主题曲 ，蝉联七周销售冠军。1993年参与由民生报主办的1992十大偶像颁奖，王杰获得十大偶像与好佳歌艺偶像两座奖项。1993年央视春节联欢晚会，王杰演唱歌曲《回家》。[8-10] 2001年王杰演唱的歌曲《伤心1999》、《不浪漫罪名》在香港乐坛走红。2002年演唱歌曲《我是真的爱上你》、《爱不起》等歌曲走红。[11-13]
2010年8月7日举行北京五棵松演唱会[14] 。2011年5月23日举行伦敦演唱会。[15] 6月18日“老友记六人行”北京经典演唱会。2012年9月8日王杰 “王者归来-风云再起” 演唱会第六站于广州天河体育场举办。[16] 2014年王杰北京演唱会。[17] 2014年参与《直通春晚》录制并担任评委。
2007年年初推出好新专辑《别了疯子》，于台湾之音龙虎榜上，三首主打歌先后拿下冠亚军。[54]
2009年9月与英皇约满回归自由身，不久后在电台推出demo《我知道我是一个已经过气的歌手》直言自己的现状。[55] 10月23日在香港红勘体育馆举行“I am back ”演唱会，王杰亦开始策划举办世界巡回演唱会。
2010年2月在美国举办新年演唱会。5月在个人主页中发布Demo 《你的蝴蝶眼睛》。8月7日在北京五棵松体育馆举行“世界巡回演唱会之北京站”演唱会。[56] 10月23日在新加坡举行“世界巡回演唱会之新加坡站”演唱会。11月6日在天津体育中心举行“2010王杰天津演唱会”。2011年5月23日举行伦敦演唱会。由彭于晏主演的电影《翻滚吧！阿信》中采用《一场游戏一场梦》作为影片插曲[57] 。6月18日老友记六人行（2011北京大型经典演唱会）。[58-59] 12月31日参加四川卫视跨年晚会。
2001年香港演唱会
2001年香港演唱会(40张)
2012年4月6日《歌声传奇》王杰特辑[60] 演唱歌曲《忘了你忘了我》、《一场游戏一场梦》、《安妮》。9月8日，广州天河体育馆，2012“王者归来，风云再起”王杰广州个人演唱会首场。[61] 推出单曲《她走了》[62] 。
2013年4月27日河南省体育中心，“2013我是一哥万人合唱会”。5月3日马来西亚槟城州 2013亚洲音乐节[63] 。5月17日杭州黄龙体育馆王杰“王者归来全球巡演”杭州站。[64] 推出单曲《回乡》[65] 、《北京零下十度》[66] 、《我不怕》[67] 。2014年任《直通春晚》评委。5月17日世界巡回演唱会北京站在工体举行，五万人情动曲终不散。[68]
2015年5月1日，王杰亮相央视星光璀璨2015新民歌演唱会，连唱《我是真的爱上你》、《一场游戏一场梦》两首歌曲。[69] 2015年10月17日，王杰将在广西体育中心体育馆举行个人演唱会，这是他首次在南宁举办个唱。[70] 为了照顾南宁的歌迷，圆满举办2015年度好后一场生来征服演唱会，王杰表示演唱会的后半段将全部为粤语歌曲。[71]
2016年9月，王杰新加坡开唱现场落泪 致敬《永远相信爱情》