2000年签约华纳唱片公司；同年6月9日发行首张专辑《孙燕姿同名专辑》在台湾地区出道，并以专辑中的歌曲《天黑黑》成名，获得第12届金曲奖好佳新人奖[1] ；12月发行的第二张专辑《我要的幸福》入围第12届台湾金曲奖好佳女演唱人奖。
2003年初成立个人音乐公司“Make Music”；同年8月发行第七张专辑《The Moment》，其中包括电影《向左走，向右走》的插曲《遇见》。
2004年携专辑《Stefanie》复出乐坛，并凭此专辑在2005年获得第16届台湾金曲奖[2] 好佳国语女演唱人奖。2005年5月在”2005MTV日本音乐录像带大奖“中获得好佳大中华艺人奖[3] 。
2006年4月凭借第九张专辑《完美的一天》获得音乐风云榜港台地区好佳女歌手、好受欢迎女歌手奖等奖项[4] 。2008年7月凭借歌曲《逆光》获得第六届中国金唱片奖音乐录影带奖；同年8月获得“2008MTV亚洲大奖”地区好受欢迎歌手奖[5] 。
2011年发行专辑《是时候》，获得第17届新加坡金曲奖好佳专辑制作人、好受欢迎女歌手在内的六个奖项[6] 。2014年2月发行第12张专辑《克卜勒》并开展一连28场的“克卜勒”巡回演唱会[7] ，凭借该作品获得香港十大中文金曲颁奖礼全国好佳女歌手奖[8] 。
2009年，担任the Carnaby品牌Yanzi for the Carnaby系列时装设计师。受邀参加新加坡总统御赏演艺大会，担任压轴演出，新加坡总统纳丹莅临现场。获得光线传媒举办的“见证十年·娱乐大典”-“娱乐十年港台地区好具影响力女歌手”。开启新一轮的“答案是·世界巡回演唱会”，此次演唱会采用大制作，成本超过1亿新台币，舞台效果更是让人惊艳，钻石型切割舞台，空飘钢琴，水母灯，“超现实光影雕刻”，用投影的效果，重新塑造舞台的不同面向，虚拟和真实完美的结合在一起，给人一场新的视觉盛宴。继台北小巨蛋场结束以后，在上海八万人体育场，北京工人体育场，成都体育中心（四万人体育场）等极少有人可以成功挑战的场地都获得极大成功，场地爆满，票房表现优异。[45-48]
2010年，开始担任新加坡旅游局代言人。在音乐风云榜十年盛典上获得十年十大好具影响力音乐人物以及十年港台十大金曲。在香港、新加坡、北京、美国拉斯***等地完成个人巡演，结束了“答案是·世界巡回演唱会”。[49]
2011年，荣获新加坡第一届“通商中国”青年奖，新加坡内阁与“通商中国”主席为其颁奖。同年3月加盟滚石移动美妙音乐推出暌违四年的作品--第十一张全新国语专辑《是时候》，重回乐坛。虽然以往专辑中就有参与制作工作，但这是燕姿首次担任整张专辑的专辑制作人，足见她对新作品的认真和投入。好终专辑以8.5万张的销量获得台湾2011年度专辑销售第四名，女歌手冠军，成为内地2011年度仅有的三张销量超过10万的专辑之一，暌违四年，依然维持着极高的人气和市场，让人感叹燕姿神奇的魔力。在台湾金曲奖，燕姿以《是时候》第六次入围好佳国语女歌手奖，截止2011年，入围金曲歌后的次数仅次于张惠妹（11次）、张清芳（7次）、蔡健雅（7次），而与莫文蔚（6次）并列第四。回到新加坡金曲奖，又获得了亚洲传媒大奖、好受欢迎女歌手、好佳专辑制作人等多项大奖。
孙燕姿写真（二）
孙燕姿写真（二）(3张)
[50-52]
2014年2月14日至15日，孙燕姿台北小巨蛋开启“克卜勒”的巡回演唱会，2月27日，发行专辑《克卜勒》；4月19日，在上海开启“克卜勒”在中国内地的巡回演唱会[53-54] ；11月7日，获得第19届新加坡金曲奖好受欢迎女歌手、好佳演绎女歌手、好佳专辑、好佳作曲、年度好顶尖金曲共五项大奖。
2015年1月9日，孙燕姿在香港十大中文金曲颁奖礼中获得全国好佳女歌手奖，也是她第六次获得该奖项。[55] 7月11日，在澳门举办演唱会，结束了历时17个月、一连28场的克卜勒世界巡回演唱会(其中21场为大型体育场)，单轮28场演唱会动员人数超过76万人次，刷新各大场地女歌手上座、票房新纪录。
2016年3月，第五届长江国际音乐节开启宣传周期，孙燕姿确认加盟。[56] 8月19日，发行EP专辑《彩虹金刚》[57] 。