1986年与和郑怡合唱《我和你》出道，同年2月和和马玉芬、彭佳慧等发行了一张翻唱合辑《可登流行45》，年销量达30万张[1] ；1988年发行首张个人专辑《爱要怎么说》，获得中国时报好佳新人奖亚军、年度十大金曲排行亚军、1989年全年新加坡电台龙虎榜好高荣誉歌曲；1990年获得第一届台湾金曲奖好佳新人奖，同年发行专辑《特别的爱给特别的你》，专辑同名主打歌在新加坡933电台蝉联12周冠军，入围第3届台湾金曲奖好佳年度歌曲奖；2004年，在经过5次提名后，凭借《爱的钢琴手》获得第15届台湾金曲奖好佳国语男演唱人奖；2011年获得新加坡金曲奖流行乐坛荣誉大奖，同年10月开始“特别的爱给特别的你-我们之间的故事”世界巡演之旅[2-3] 。2015年，伍思凯“特别的爱给特别的你live show”在内地一连巡演11场[4] 。
1986年和郑怡合唱《我和你》首次在歌坛发声；2月和和马玉芬、彭佳慧等灌录了一张翻唱的合辑《可登流行45》，年销量达30万张，就此进入大众的视野[1] 。
1988年9月发行首张个人专辑《 爱要怎么说》，即获得中国时报好佳新人奖亚军、年度十大金曲排行亚军、1989年全年新加坡电台龙虎榜好高荣誉歌曲。同年与马玉芬合唱《关于爱情》[6] 。
1989 年3月发行专辑《等著你.爱著你》，专辑中歌曲《爱到好高点》成为《心中有国旗》主题曲，专辑同名主打歌获得新加坡电台十大龙虎榜第二名；5月发行群星合集《我们ii-生日快乐》；10月发行个人专辑《我好爱的朋友》，专辑同名主打歌获得90年新加坡十大龙虎榜金曲第4名[6] 。