2006年因录制安徽电视台《彬哥群姐喜乐会》春晚节目而正式出道。2011演唱了一首《预谋》被广大歌迷朋友所熟知。同年5月为家乡制作并演唱了城市形象代言歌曲《盱眙之恋》。2015年3月发布单曲《好想谈恋爱》、《在一块》4月发布单曲《独家情话》；5月发布单曲《诡爱》。2016年演唱浙江卫视播出的电视剧《第22条婚规2》主题曲《没有勇气》和插曲《我在神经什么》。
2005年，许佳慧参加福建东南台的节目录制。2006年，许佳慧参加安徽电视台《超级明星脸-彬哥群姐喜乐会》的节目录制；同年，许佳慧参加安徽卫视春节联欢晚会《彬哥群姐喜乐会》节目录制。[2]
2007年，许佳慧参加福州电视台《美丽大赢家》节目录制。2008年许佳慧参加浙江杭州新人秀节目并推出个人单曲《对你说着我爱你》，并签约上海艺友文化唱片有限公司。[3]
2010年，许佳慧参加上海电视台《玫瑰大舞台》节目录制。[4] 2011年，许佳慧发布单曲《你想好怎么对她说》并发行了正版CD；2011年，许佳慧参加山东潍坊风筝节大型文艺晚会演唱嘉宾《你想好怎么对她说》。[5]
2011年，许佳慧在广西南宁专场歌友会首发EP专辑《情歌2012》；同年，许佳慧走进家乡盱眙举办场个人专场演唱会。2012年，许佳慧再次在江苏举办个人专场晚会并推出单曲《一拍两散》；同年11月，许佳慧参加盱眙春节联欢晚会，演唱歌曲《预谋》。2012年，在盱眙参加《盱眙之恋》MV开机仪式并推出这首送给家乡人民的歌曲参加；2012年，参加第十二届的国际龙虾节“登高望远”大型文艺晚会并演唱歌曲《盱眙之恋》；2012年许佳慧推出流行单曲《一拍两散》、《预谋》、《你想好怎么对她说》。[6]
2013年，许佳慧发行单曲《这又何必》[7] ，并参演了由张倾城导演执导的电影《心灵传输者之幻影移形》，并在影片中饰演一位杀手玲珑。[8]