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1989年
演出铃木机车广告。
同年录制出道后的第一首歌《校园里的消息传得特别快》。

1990年
与歌手高胜美、百合二重唱、李翊君、宋达民一同录制琼瑶《六个梦》系列电视剧的同名总主题曲《六个梦》，并参与拍摄歌曲的MV；
5月出版首张个人专辑《其实我还是有些在乎》，并赢得“饼干女孩”的称号；
11月出版第二张个人专辑《成长》。

1991年
9月出版第三张个人专辑《你看你看月亮的脸》[14]  ，此专辑在台湾销售超过50万张，亚洲地区销售总数字超过500万张，也因此被称为“月亮公主”[15]  ；
 同年出演单元剧《好后的小火车》的女主角，本剧获得“金钟奖”好佳摄影及好佳配乐两项奖项及“金带奖”好佳影片奖。

1992年
5月出版第四张个人专辑《冬季到台北来看雨》。并同时以《冬季到台北来看雨》 、《无声的雨》、《你看你看月亮的脸》3首歌曲，入围香港1992年度十大劲歌金曲颁奖典礼国语劲歌金曲和十大新人奖[16]  。

1993年
2月出版第五张个人专辑《谁的眼泪在飞》[17]  ；
11月发行第六张个人专辑《风中有朵雨做的云》，此专辑为她赢得自然歌手、天气公主的封号。台湾国防部首度举办结合三军将士“军中情人”选拔活动，孟庭苇赢得头号“军中情人”的封号[18]   。

1994年
1月应福建电视台邀请，录制春节特别节目；
8月出版第七张民歌专辑《纯真年代》[19]  ，并正式加盟新力哥伦比亚唱片公司SONY MUSIC TAIWAN。

1995年
2月应大陆中央电视台邀请，作为台湾区唯一受邀者参加春节联欢晚会，演唱《风中有朵雨做的云》[20]  ；
3月出版第八张个人专辑《真的还是假的》[21]  ，蝉连国防部所颁的“军中情人”奖榜首；
6月赴英国剑桥游学。

1996年
3月出版第九张个人专辑《心言手语》，该专辑音乐风格更加多元化；  
12月应天津电视台邀请，参加春节联欢晚会。

1997年
3月出版个人第十张专辑《第二道彩虹》，由李泰铭亲自操刀，齐豫指导，专辑极具人文气息；
8月应台视及上海东方电视台之邀，参加《千里共蝉娟》中秋晚会活动，台视当晚并做卫星联线实况转播；
10月正式加盟友善的狗唱片公司[22]  。

1998年
3月出版个人第十一张专辑《孟庭苇的音乐盒》（离开新力哥伦比亚唱片公司前好后一张专辑），这张专辑只有三首新歌，其余十一首歌都是旧作。专辑里每隔几首歌，就会有一段当时同孟庭苇在新力音乐工作的同事李薇的独白作过渡；  
11月第十二张专辑（加盟友善的狗第一张专辑）《恋人》正式发行，黄韵玲制作，孟庭苇在专辑中首尝英伦轻摇滚风，与台中阿妹妹PUB、高雄侏罗纪PUB举办两场《恋情歌》mini concert。

1999年
11月至广西南宁参加由南宁市政府主办的“第一届广西民族艺术节大型晚会”[23]  。

2000年
10月由陈升操刀，第十三张专辑（第一张台语专辑）《爱到史艳文》发行（仅限于台湾）[24]  ；
12月宣布退出歌坛[1]  。12月底于南宁举办告别歌友会。

2001年
11月第十四张专辑（第一张佛教音乐）《阿弥陀佛》发行[2]  。

2003年
1月第十五张专辑（第二张佛教音乐）《心经》发行[26]  ；
9月与邰正宵跨刀演唱专辑主打歌《两边》并由滚石唱片于中国大陆发行；
11月浙江安吉参加《走到一起来———黄浦江源安吉放歌》演唱会。[27] 

2004年
4月18日参加由国务院台湾事务办公室、文化部等联合主办的《中华情》全球华语优秀原唱歌曲大型演唱会[28]  ；
12月加盟维京唱片公司，12月21日赴北京召开复出记者会[29-31]  ；
12月22日生日当天，在北京拍摄《孤独时候你想谁呢》MV[32]  。

2005年
1月28日签约维京，首张专辑《红花》发行[33]  ；
6月15日出席母校中兴高中2005年78级毕业典礼，并获得杰出毕业生称号。
12月1日参与上海玉佛寺和上海市慈善基金会在东方艺术中心举办的“第二届觉群之光慈善演唱会”。[34] 

2006年
4月22日在杭州西湖参加《欢乐中国行》世界休闲博览会开幕晚会；
7月中国移动无线首发《幸福感》上线。9月大熊星首张音乐专辑《幸福感》发行[35]  。

2007年
11月16日江苏苏州举行佛教音乐晚会。
11月28日重庆南川，“欢乐中国行 魅力新南川”巨星演唱会。

2008年
5月31日在台北举行彩色梦演唱会[36-37]  ；  
12月1日参加改革开放三十年百首巨星演唱会特别节目[38]  。

2009年
8月7日新专辑《孟庭苇的炎夏》出版发行[39]  ；
8月28日晚出席湖南卫视的2009快乐女生，助阵郁可唯[40]  ；
10月25日于山西太原举办孟庭苇歌友会[41]  。

2010年
4月14日来到成都市儿童医院，捐赠了一台价值10万元的救护车，院方授予孟庭苇“爱心天使”称号[42-43]  ；
5月9日四川省体育馆举行“孟庭苇纯真年代”成都演唱会[44]  ；
9月28日在北京参加凤凰卫视《名人面对面》的录制；
9月28日在北京大兴区参加安徽卫视《非常静距离》的访谈录制[45]  ；  
9月29日杂志人物专访《都市主妇》《三联生活周刊》。

2011年
8月20日担任广东梅州客家流行音乐金曲榜颁奖盛典嘉宾[46]  ；
8月25日担任CCTV3《我要上春晚》评审嘉宾；
9月2日担任深圳卫视第二季第四期《年代秀》神秘嘉宾[47]  ；
9月10日北京奥林匹克中心体育馆举办“纯真年代II之月亮说话” 北京演唱会[48]  ；
11月28日参加山东卫视《歌声传奇》节目录制[49-50]  。

2012年
3月29日孟庭苇“纯真年代II之月亮说话”个人巡回演唱会-重庆站，新闻发布会[51-52]  ；
7月到9月参与“一声所爱·大地飞歌”民歌赛总决赛第一、二、六、七、九、十期节目录制[53-54]  ；
10月19日正式发行个人第23张音乐专辑《太阳出来了》[55]  ；
12月6日参与黑龙江卫视《歌声嘹亮》节目录制；
12月11日担任安徽卫视《黄金年代》第三季节目嘉宾[56-57]  。

2013年
1月12日受邀作为唯一一位港台地区歌手参加第十九届“蓝天下的至爱”大型慈善晚会，这是上海市慈善基金会一年一度发起的公益项目[58]  ；

1月25日参加湖南卫视《百变大咖秀》节目录制；
6月19日参加天津卫视《天下无双》节目录制[59]  。

2014年
1月11日孟庭苇在广州海心沙亚运公园举行的“回归心灵-华语金曲奖2013”颁奖礼被授予殿堂歌手奖；
3月15日莅临新乡参加红星美凯龙见面会[60]  ；
4月2日参加广西卫视“一声所爱·大地飞歌”节目录制；
6月20日在北京举办”孟庭苇的台北爱情故事巡回演唱会“记者发布会[61]  。参加北京卫视”妈妈在这儿“节目录制；
8月2日”孟庭苇的台北爱情故事巡回演唱会“北京站完美落幕[7]  ；
9月6日、9月7-8日孟庭苇携同门师妹在宁波、上海一连3天开唱，以一首《你看你看月亮的脸》为歌迷送来金秋祝福[8]  ；
9月20日“孟庭苇的台北爱情故事巡回演唱会”南京站圆满结束9月份的巡演。应广大歌迷的要求10月份增加的江西南昌站也在10日完美结束，孟庭苇现场还为95后歌迷献唱《小苹果》[9]  ；
11月1日作为“孟庭苇的台北爱情故事巡回演唱会”巡演唯一一座西北内陆城市的西宁迎来孟庭苇的到来，西宁对于孟庭苇有特别的意义，它是孟庭苇成为母亲后的首次演出的地方，也曾将复出后的首张专辑《红花》的版税捐给了青海和甘肃的医疗事业。演唱会结束第二天孟庭苇便到古寺游玩密会高僧谈佛法[10]  ；
12月24日受邀至河北石家庄出席河北世纪大饭店“相约梦庭苇，世纪平安夜”晚会[62-63]  ；
12月28日“孟庭苇的台北爱情故事巡回演唱会”在嘉兴圆满落幕，结束了长达5个月的巡演[64]  。

2015年
2月受邀担任海峡卫视音乐专题节目《你又来听我唱这首歌》的首期嘉宾[65]  ；温哥华时间2月21日晚受邀参加温哥华2015年大温羊年春晚[66]  ；
3月10日受邀参加北京卫视大型音乐节目《音乐大师课》录制[67]  ；
6月20日端午节，参加山东东营万达广场亮灯仪式[68]  ；
7月12日受邀参加河南.开封万汇龙国际商贸城一期工程封顶庆典晚会暨群星演唱会[69]  ；
7月19日受邀参加印度尼西亚.巴利岛-美国富豪集团企业活动[70]  ；
8月9日受邀参加澳洲.悉尼 澳洲东方传媒广播电视集团八周年慈善文艺晚会[71]  ；
10月15日出席在北京举行的由凤凰网、凤凰卫视联合主办的大型公益品牌活动“美丽童行”公益慈善盛典[72]  ；
12月19日在江苏靖江体育中心举办出道25周年“醇爱”演唱会。[73] 

2016年
1月31日受邀参加“经典永恒2016岳阳演唱会”[74]  ；
3月7日“巅峰音乐汇”孟庭苇专场播出[75]  ；
3月27日做客江苏苏州音乐广播电台动听948“人文音乐课·声音剧场”[76]  ；
3月28日受邀赴北京出席“2016首届冀州花田音乐生活节新闻发布会”[77]  ；
5月21日受邀参加“江西宜春金悦湾歌友会”；[78]  
5月29日受邀参加“关爱留守儿童·情系大爱陕西”红星美羚群星演唱会[79]  ；
8月27日担任卓依婷北京演唱会特别嘉宾[80-81]  ；
10月21日受邀参加银川市贺兰山体育场举行的“金秋十月·唱响银川”群星演唱会。[82]