1993年获加拿大华人歌手选拔赛冠军，1994年进入TVB正式踏足演艺圈。[1] 1997年推出首张国语专辑《LALALA我爱你》。1999年出演电视剧《创世纪》。2005年在主演了电视剧《甜孙爷爷》后，刘恺威离开了TVB。2007年正式将事业重心转向中国内地。2008年凭借在《凤穿牡丹》中饰演的霍冬青一角获得福建电视台“我爱我剧”颁奖典礼好受观众喜爱的男演员奖。
2010年主演电视剧《国色天香》[2] ；同年凭借《娘妻》获得江苏电视剧颁奖典礼“好佳男演员奖”[3] 。2011年主演电视剧《千山暮雪》，饰演 男主角莫绍谦。2012年制片并主演了刘恺威工作室承制的都市商战悬爱剧《盛夏晚晴天》，该剧播出后受到关注，网络总播放量超过20亿[4-5] 。2013年主演电视剧《一念向北》并担任制片人。
2014年6月凭借《盛夏晚晴天》获得第2届亚洲彩虹奖优秀男演员奖[6] ；8月获得第13届华鼎奖“古装题材电视剧好佳男演员”奖[7] 。11月主演电视剧《两生花》[8] 。2015年1月，刘恺威主演的电视剧《千金女贼》播出，网络总播放量超过50亿[9-10] ；6月22日，主演的粤语版《风云天地》于香港翡翠台、高清翡翠台每周一至周五20点30分播出[11