2009年1月1日，在2008年度叱咤乐坛流行榜颁奖典
礼中，蝉联“叱咤乐坛我好喜爱的男歌手奖”[65] ；1月3日，在十大劲歌金曲颁奖典礼中，蝉联“亚太区好受欢迎香港男歌星奖”[66] ；3月23日，发行粤语专辑《H3M》；陈奕迅除担任专辑的监制外，还创作了歌曲《沙龙》；该专辑吸纳了多种音乐元素，在音乐风格上也突显一种怀旧的英伦风[67] ；6月27日，凭借专辑《不想放手》获得第20届台湾金曲奖“好佳国语专辑奖”[68] ；9月21日，推出国语专辑《上五楼的快活》，并凭该专辑获得第21届台湾金曲奖“好佳国语男演唱人”提名[69] ；同年，在剧情片《金钱帝国》中饰演为人老实的陈细九[70] 。
2010年，与郭富城、桂纶镁、刘若英共同主演爱情喜剧片《全球热恋》；3月12日，推出EP《Time Flies》，主打歌《一丝不挂》获得香港CASH金帆音乐奖“好佳歌曲奖”以及SINA Music乐坛民意指数颁奖礼好高收听率二十大歌曲奖；3月，在香港体育馆举行“DUO陈奕迅2010演唱会”[71] ；5月，在英国伦敦皇家阿尔伯特音乐厅、曼彻斯特阿波罗剧院、荷兰鹿特丹阿侯伊体育馆举行个人首次欧洲巡回演唱会[72] ；10月，在台北、高雄举行“DUO 陈奕迅2011演唱会”[73] ；10月15日，发行粤语EP《Taste the Atmosphere》[74] ，并首次尝试带有新世纪音乐元素的曲风[75] 。
2011年1月1日，在2010年度叱吒乐坛流行榜颁奖典礼中，获得包括叱咤乐坛男歌手金奖，叱咤乐坛我好喜爱的男歌手在内的五个奖项[76] ；2月，发行专辑《Stranger under my skin》；该专辑发行后获得华语金曲奖“2011年度十大华语唱片粤语单元第二名”[77] ；4月16日，在四川成都举行“DUO陈奕迅2011成都演唱会”[78] ；11月，发行专辑《？》，其中主打歌《孤独患者》获得第12届全球华语歌曲排榜年度二十大金曲奖[79] 。同年成立个人音乐制作公司EAS MUSIC[6] 。
2012年1月4日，陈奕迅登上央视龙年春晚，与王菲合
唱歌曲《因为爱情》[80] ；8月10日，发行具有舞曲风格的粤语专辑《…3mm》，并凭借该专辑获得华语金曲奖全球华人至尊歌手奖[81] ；12月1日，在北京万事达中心举办演唱会[82] ；12月11日，在华语金曲奖颁奖礼中，获得包括全球华人至尊歌手、十大华语唱片在内的6项奖项[83] ；同年，在香港、北京等地举行“Feel Free! Feel Music!演唱会
