1993年获加拿大华人歌手选拔赛冠军[1] 。1994年进入TVB，从而正式出道。1997年推出首张国语专辑《LALALA我爱你》。1999年出演商战剧《创世纪》。2005年在主演了时装剧《甜孙爷爷》后，刘恺威离开了TVB。2007年将演艺事业的重心转向中国内地。2008年因在年代剧《凤穿牡丹》中饰演霍冬青一角而获得福建电视台“我爱我剧”颁奖典礼好受观众喜爱的男演员奖。[2-4]
2010年主演爱情剧《国色天香》[5] ；同年凭借年代剧《娘妻》获得江苏电视剧颁奖典礼“好佳男演员奖”[6] 。2011年主演都市情感剧《千山暮雪》，饰演男主角莫绍谦。2012年制片并主演了刘恺威工作室承制的都市商战剧《盛夏晚晴天》，该剧播出后受到关注，网络总播放量超过20亿[7-8] 。2013年主演都市爱情剧《一念向北》并担任制片人。[9]
2014年6月，凭借商战剧《盛夏晚晴天》获得第2届亚洲彩虹奖优秀男演员奖[10] ；8月获得第13届华鼎奖“古装题材电视剧好佳男演员”奖[11] 。2015年1月，主演的爱情剧《千金女贼》网络总播放量超过50亿[12-13] 。2016年获得中国电视剧品质盛典“年度好具魅力男演员”奖[14] ；同年，主演我吃西红柿同名小说改编电视剧《莽荒纪》。[15] 2017年主演都市情感律政剧《继承人》