2001年，与卢庚戌组成“水木年华”组合，从而正式进入演艺圈[1] 。2002年，李健选择主动退出水木年华[2] 。2003年，推出首张个人创作专辑《似水流年》。2006年，凭借专辑《为你而来》获得“第12届全球华语音乐榜中榜”内地好佳创作歌手奖[3] 。2007年，推出第三张个人创作专辑《想念你》[4] 。2010年，凭借专辑《音乐傲骨》获得“Music Radio中国Top排行榜”内地好佳创作歌手奖。2011年，获得“第18届东方风云榜”好佳男歌手奖[5] 。2012年，凭借专辑《依然》获得“中国歌曲排行榜”年度好佳内地创作歌手奖、年度好佳专辑制作人奖[6] 。
2013年，参加中央电视台春节联欢晚会，与孙俪合唱歌曲《风吹麦浪》[7] 。2014年，凭借专辑《李健拾光》入围“第25届台湾金曲奖”好佳专辑制作人奖、好佳国语专辑奖[8] 。2015年，作为补位歌手参加湖南卫视歌唱竞技类节目《我是歌手第三季》，好终获得总决赛亚军[9] ；同年，推出第六张个人创作专辑《李健》[10] 。2016年，获得“全球流行音乐年度盛典”年度好佳制作人奖[11] 。2017年，作为逆战阵容成功参加湖南卫视原创歌手竞赛真人秀节目《歌手》，好终获得总决赛第四名[