1988年，17岁的杨培安加入业余乐团Dirty Fingers担任主唱，自此走进音乐世界的大门。1994年夏天与友人组成TNT乐团开始了长达十余年的PUB驻唱。2005年底签约擎天娱乐，正式成为职业歌手。2006年5月26日以“高龄新人”身份推出个人同名首张专辑《杨培安——午夜两点半的我》[1] ，凭借专辑中的《我相信》一曲打响知名度[2] 。2008年5月以《杨培安Ⅱ》入围第十九届金曲奖好佳国语男歌手奖[3] 。2010年8月成立黄禾音乐工作室。2012年11月签约星光娱乐。2014年加盟华纳唱片[4] 。2015年5月，杨培安以《沈睡的野兽》入围第26届金曲奖好佳国语男歌手[5] 。2015年12月4日，杨培安发行专辑《不属于我的世界》，并告知歌迷这张专辑让自己殚精竭虑，两年内不会发行新专辑，需要沉淀一段时间再出发[6] 。
演艺事业之外，杨培安长期默默热心公益活动，经常义不容辞为社会公益无酬演出，现任太阳语罕见病心理关怀中心“爱心大使”