2005年，加入“飞轮海”组合，并宣布正式出道。2006年，在青春励志偶像剧《东方茱丽叶》中饰演男主角纪风亮；同年，主演青春校园偶像剧《花样少年少女》 。2007年，随飞轮海获得“第29届香港十大中文金曲奖”好有前途新人奖优秀奖
2011年，吴尊因无心歌唱事业，而选择退出飞轮海，并将工作的重心放到了戏剧上[7] ；同年，获得“MTV超级盛典”好具风格新锐演员奖[8] 。2013年，在古装动作电影《忠烈杨家将》中饰演杨延昭[10] ；同年，出版个人首本励志图文书《决定勇敢》 。2014年，与女儿吴欣怡一同参加浙江卫视明星亲子真人秀节目《爸爸回来了第一季》[12] 。2015年，主演古装爱情电影《杨贵妃》[13] 。2016年，在古装玄幻武侠剧《武动乾坤》中饰演林琅天