1995年，刘若英以电影《我的美丽与哀愁》出道；同年以电影《少女小渔》获得第40届亚太影展好佳女主角；亦以专辑《少女小渔的美丽与哀愁》开始涉足音乐领域，主打歌《为爱痴狂》获得第32届台湾电影金马奖好佳电影歌曲奖。1997年凭借电影《美丽在歌唱》获得东京国际电影节好佳女主角。1998年主演电影《征婚启事》并以此同时获得台北电影节好佳演员、台湾电影金马奖评审团特别大奖、亚太影展好佳女主角、巴黎国际电影特别表扬奖[1] ；同年发行专辑《很爱很爱你》。
我敢”世界巡回演唱会。2016年，凭借个人首部导演拍摄计划《易副官》获得香港亚洲电影投资会颁奖典礼万达电影大奖[13] 。
