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 时候，母亲叶惠美把他送到淡江山叶幼儿音乐班学习钢琴[25]  。周杰伦读初中二年级时，他的父母因性格不合离婚，而周杰伦则归母亲叶惠美抚养[26]  。中考时，周杰伦没有考上普通高中；同年，他因为擅长钢琴而被淡江中学第一届音乐班录取。高中毕业以后，他两次报考台北大学音乐系均没有被录取，于是他开始在一家餐馆打工[25] 。

1997年9月，周杰伦在父亲的鼓励下报名参加了台北星光电视台的娱乐节目《超级新人王》，并在节目中邀人演唱了自己创作的歌曲《梦有翅膀》。当主持人吴宗宪看到这首歌曲的曲谱后，就邀请周杰伦到阿尔发音乐公司担任音乐助理[25]  。1998年，他创作了歌曲《眼泪知道》，在公司把这首歌曲给刘德华以后却被退歌；而他为张惠妹创作的歌曲《双截棍》也被退回[27]  。