1997年出版国语专辑全新的歌曲专辑《情病》。
1998年发行《杵歌》，该专辑随后大卖，打榜台湾好畅销唱片，好高排行为第5名[13] 。同年出版《山地情歌精选天碟》，《追风的女儿》这首歌是电视台TVBS黄金时间八点播的连续剧的主题曲，受到全台湾歌迷的喜欢。
1999年与上华唱片正式约满，结束长达13年的合作关系。同年参加福建“闽台情 同胞心”赈灾大型演唱会。
2001年参加参加”天津春节联欢晚会”，演唱《梨山痴情花》。同年加盟齐威唱片，推出第59张专辑《刻骨铭心》。
2002年在陕西省临潼举行”台湾常胜歌后高胜美中型演唱会”。
2005年举办“美不胜收”个人大型演唱会的
新闻发布会，并在北京召开
[14-15] 。7月15号在北京工人
体育馆举办演唱会
[16] 。
2015年6月，庾澄庆、曹格、萧敬腾、林俊杰、高胜美、蔡健雅担当第26届金曲奖评委[17] 。
2016年10月，在第51届台湾电视金钟奖颁奖典礼的表演环节中，高胜美身穿性感黑裙亮相，一口气带来《望夫崖》、《千年等一回》、《青青河边草》[18] 。
