1998年，蔡依林在MTV音乐台举办的“新生卡位战”音乐比赛中夺得冠军。1999年7月发行个人首支单曲EP《和世界做邻居》，并从此开启演唱生涯；同年9月发行首张专辑《Jolin 1019》正式出道。 2001年获得美国MTV音乐录影带大奖（MTV Video Music Awards）“台湾观众选择奖”，隔年以“Mando-Pop”之身份登上《商业周刊》（Business Week）美国版正刊封面。
2002年，蔡依林发表了自己的转型复出之作《骑士精神》。2003年发行专辑《看我72变》 ，2004年，凭借歌曲《Love Love love》登上荷兰Xtips排行榜冠军 。2005年4月，第七张国语专辑《J-game》发行
