2014年，为《超级教师》献唱主题曲《哈姆雷特的眼泪》，及片尾曲《剧情杀青》[31] 。4月，推出单曲《伤心为礼物》[32] 。6月17日，发布第四张个人专辑《涵剧先森》。推出《巴黎夜雨》MV[7] 。7月9日启动“夏日涵锋”全国巡回弹唱会[33] 。
2014年12月，简单快乐文化全球同步发行孙子涵成长贺岁专辑《辞旧》。专辑首波主打《不该再是旧的》曝光，《不该再是旧的》作为专辑首只主打歌，邀请陈映之掌镜，孙子涵亦远赴台湾淡水海边参与MV拍摄。[34]
2015年4月，孙子涵与简单快乐文化共同打造并发行的《子时》[35-36] 。2015年11月，孙子涵发布了2015全新专辑《壁咚》，11月16日孙子涵在台北举行新专辑《壁咚》的发布会。[37]
2016年10月11日，孙子涵在北京举行其概念双EP《现在的我就》《是好好的我》发片记者会，当天，其第八张个人专辑《双子涵》也在台湾实体发行。[38]
