2009年，与田中千绘、刘桦主演浪漫爱情喜剧电影《爱情36计》饰付满伦[57-59] 。
2010年，在都市爱情喜剧电影《终极匹配》中饰梁曳[60-61] 。在精神病题材的黑色幽默剧电影《A面B面》中饰萧春雷[62-64] 。7月18日戴思聪病逝，陈晓东返港送老师好后一程[65] 。10月22日，陈晓东加盟“伟思娱乐”[7-8] 。
2011年，陈晓东推出第十一张专辑《So Hot》[66-67] 。在闫然执导的灾难电影《幸存日》中饰矿工小陕西[68-69] 。与熊黛林主演偶像剧《拜金女王》[70-71] 。
2013年，与简嫚书、安心亚主演偶像剧《爱情急整室》饰韩天宇[72-73] 。与许雅涵、杨恭如主演温情喜剧电影电影《绑架大明星》[74-76] 。出演电视剧《兰陵王》饰北周武帝宇文邕一角[9] 。在2013年全民奥斯卡——中国UGC传播大奖中获年度突破艺人[10] 。
2014年，与唐艺昕、毛林林主演都市言情偶像爱情剧《加油爱人》饰张瀚宇[11] [79] 。
2016年7月，陈晓东加盟都市情感剧《何所冬暖何所夏凉》，在剧中饰演执着追爱的暖男朴铮[80] 。12月10日，在《音乐先锋榜》颁奖典礼上获得年度歌影视飞跃大奖和好佳影视歌手奖[81] 。
2017年1月，参加CCTV-7农业节目《年味总动员》[82] ；3月，在朱少杰执导的古装武侠剧《新龙门客栈》中饰演志在打倒东厂奸臣、匡扶社稷的贤王[83] ；6月，参演现实主义偶像剧《上海五虎》[84-85] ；7月20日，陈晓东出席粤语专辑《时间做证》MV发布会
