2016年1月24日,杨丞琳出席第十一届KKBOX数位音乐风云榜颁奖典礼,现场演唱了《失忆的金鱼》与《其实我们值得幸福》2首歌曲[51] ,并且获得了KKBOX数位音乐风云榜年度风云歌手[52] 。9月30日,发行个人第十张概念专辑《年轮说》,收录了包括首波主打《年轮说》、抒情歌曲《单》等在内的10首歌曲[6] ;杨丞琳也首次担任导演为歌曲《单》拍摄MV,并邀请蔡卓妍担任主角[53] 。10月,杨丞琳前往大陆参加江苏卫视播出的《蒙面唱将猜猜猜》,献出个人首个电视音乐综艺,并以“一闪一闪亮晶晶的钻石女士”身份登场;在第四期独唱《冷雨夜》(Beyond乐队演唱歌曲)、与金志文合唱《我好想你》(苏打绿演唱歌曲),第五期独唱《搁浅》(周杰伦演唱歌曲)、与周深合唱《她说》(林俊杰演唱歌曲),于第五期揭面[54] ;第四期节目播出后迅速登上微博热搜榜第一名,第五期揭面后独唱的《搁浅》也登上微博热搜榜等多个榜单[55] ;通过该节目,改变了杨丞琳在一部分人心中的唱歌地位。11月27日,杨丞琳再度返场参加《蒙面唱将猜猜猜》年度盛典,与李克勤演绎男女对唱版《温柔》(五月天演唱歌曲)[56] 。
2017年6月24日,杨丞琳凭借歌曲《年轮说》入围第28届金曲奖年度歌曲奖,这是她出道17年来首次入围金曲奖,也是台湾地区首个入围三金(金钟奖、金马奖、金曲奖)的艺人